JFAの公式YouTubeチャンネルでは「何メートルゴールでしょう？」と問いかけ、2006年2月18日にエコパスタジアムで行われたキリンチャレンジカップのフィンランド戦（2-0）からワンシーンを紹介した。
ピックアップされているのは、後半9分に生まれた小笠原のゴールだ。ハーフウエーライン付近で後方からのパスを受けた小笠原は反転し、前方にパスを出すような仕草から思い切り良く右足を振り抜く。相手GKがやや前に出ていたのを見逃さずにロングシュートを狙い、高く上がったボールはGKに触られることなくゴールに吸い込まれた。
これには相手も頭を抱え、日本代表を率いていた指揮官ジーコも拍手を送るなど会場も騒然。約60メートルの位置から決まったロングシュートをJFAが再び取り上げ、ファンも「代表の最長距離ゴール」に反応した。小笠原が決めた57メートルの一撃は日本代表の最長ゴール記録として刻まれており、今も語り継がれている。
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